Il Capitano è colui che detiene tutti i poteri di gestione della Contrada per quanto attiene alla conduzione del Palio.
I CAPITANI VITTORIOSI DAL 1600 AL 1900
| 1643 | Francesco Grogalini |
| 1666 | Pietro Cappelletti |
| 1671 | Antonio Calcei |
| 1692 | Giuseppe Frosini |
| 1703 | Pietro Leggieri |
| 1709 | Giuseppe Masotti |
| 1713 | Angiolo Pallini |
| 1714 | Vincenzo Belardi |
| 1757 | Filippo Calamati |
| 1779* | Camillo Pieraccini |
| 1783 | Gaetano Marconi |
| 1784 | Francesco Granci |
| 1790 | Luigi Marchetti |
| 1802 | Giovanni Menichini |
| 1810 | Sebastiano Falorsi |
| 1819 | Niccolò Meniconi |
| 1825 | Angelo Santucci |
| 1848 | Giovan Battista Brancadori Perini |
| 1849 | Luigi Fedeli |
| 1851 | Gaetano Poggiali |
| 1856 | Gaetano Lodoli |
| 1858 | Assunto Bonechi |
| 1860 | Gaetano Lodoli |
| 1862 | Luigi Fedeli |
| 1870 | Filippo Cerretani |
| 1892 | Bernardino Vivi |
| 1893 | Bernardino Vivi |
I CAPITANI DAL 1900
| 1900-1902 | Giorgio Bartali |
| 1903-1904 | Polifonte Montaini |
| 1905 | Angelo Bastianini |
| 1906 | Umberto Scarso |
| 1908 | Geremia Panterani |
| 1910 | Oreste Fontani |
| 1910 | Basilio Bartoletti |
| 1913 | Pietro Rinaldi |
| 1914 | Amedeo Marraccini |
| 1920 | Enrico Viviani |
| 1921-1926 | Emilio Piccolomini |
| 1927-1931 | Guido Contini** |
| 1932-1933 | Delfo Balocchi |
| 1934 | Enzo Casini |
| 1935-1936 | Angelo Parri |
| 1937-1952 | Dario Neri |
| 1953-1960 | Adriano Tortorelli |
| 1961-1964 | Ruggero Lusini |
| 1965-1967 | Gino Cardini |
| 1968-1975 | Giorgio Favilli** |
| 1976-1978 | Marcello Meoni |
| 1980-1983 | Novello Inglesi |
| 1984-1990 | Roberto Neri |
| 1991-1994 | Riccardo Coppini |
| 1995-1999 | Massimo Castagnini |
| 2000-2004 | Andrea Sorge Pasqui |
| 2005 | Massimo Castagnini |
| 2006-2009 | Nello Cancelli |
| 2010-2013 | Riccardo Coppini** |
| 2014-2015 | Aldemaro Machetti |
| 2016-2025 | Alessandro Toscano** |
| dal 2026 | Jacopo Castagnini |
in grassetto i Capitani Vittoriosi
* cappotto
** due vittorie
