Il Capitano è colui che detiene tutti i poteri di gestione della Contrada per quanto attiene alla conduzione del Palio.
I CAPITANI VITTORIOSI DAL 1600 AL 1900
1643 Francesco Grogalini
1666 Pietro Cappelletti
1671 Antonio Calcei
1692 Giuseppe Frosini
1703 Pietro Leggieri
1709 Giuseppe Masotti
1713 Angiolo Pallini
1714 Vincenzo Belardi
1757 Filippo Calamati
1779* Camillo Pieraccini
1783 Gaetano Marconi
1784 Francesco Granci
1790 Luigi Marchetti
1802 Giovanni Menichini
1810 Sebastiano Falorsi
1819 Niccolò Meniconi
1825 Angelo Santucci
1848 Giovan Battista Brancadori Perini
1849 Luigi Fedeli
1851 Gaetano Poggiali
1856 Gaetano Lodoli
1858 Assunto Bonechi
1860 Gaetano Lodoli
1862 Luigi Fedeli
1870 Filippo Cerretani
1892 Bernardino Vivi
1893 Bernardino Vivi
I CAPITANI DAL 1900
1900-1902 Giorgio Bartali
1903-1904 Polifonte Montaini
1905 Angelo Bastianini
1906 Umberto Scarso
1908 Geremia Panterani
1910 Oreste Fontani
1910 Basilio Bartoletti .
1913 Pietro Rinaldi
1914 Amedeo Marraccini
1920 Enrico Viviani
1921-1926 Emilio Piccolomini
1927-1931 Guido Contini**
1932-1933 Delfo Balocchi
1934 Enzo Casini
1935-1936 Angelo Parri
1937-1952 Dario Neri
1953-1960 Adriano Tortorelli
1961-1964 Ruggero Lusini
1965-1967 Gino Cardini
1968-1975 Giorgio Favilli**
1976-1978 Marcello Meoni
1980-1983 Novello Inglesi
1984-1990 Roberto Neri
1991-1994 Riccardo Coppini
1995-1999 Massimo Castagnini
2000-2004 Andrea Sorge Pasqui
2005 Massimo Castagnini
2006-2009 Nello Cancelli
2010-2013 Riccardo Coppini**
2014-2015 Aldemaro Machetti
dal 2016 Alessandro Toscano**
in grassetto i Capitani Vittoriosi
* cappotto
** due vittorie
