Il Capitano è colui che detiene tutti i poteri di gestione della Contrada per quanto attiene alla conduzione del Palio.

I CAPITANI VITTORIOSI DAL 1600 AL 1900

1643    Francesco Grogalini
1666    Pietro Cappelletti
1671    Antonio Calcei
1692    Giuseppe Frosini
1703    Pietro Leggieri
1709    Giuseppe Masotti
1713    Angiolo Pallini
1714    Vincenzo Belardi
1757    Filippo Calamati
1779*  Camillo Pieraccini
1783    Gaetano Marconi
1784    Francesco Granci
1790    Luigi Marchetti
1802    Giovanni Menichini
1810    Sebastiano Falorsi
1819    Niccolò Meniconi
1825    Angelo Santucci
1848    Giovan Battista Brancadori Perini
1849    Luigi Fedeli
1851    Gaetano Poggiali
1856    Gaetano Lodoli
1858    Assunto Bonechi
1860    Gaetano Lodoli
1862    Luigi Fedeli
1870    Filippo Cerretani
1892    Bernardino Vivi
1893    Bernardino Vivi

I CAPITANI DAL 1900

1900-1902   Giorgio Bartali
1903-1904   Polifonte Montaini
1905            Angelo Bastianini
1906            Umberto Scarso
1908            Geremia Panterani
1910            Oreste Fontani
1910            Basilio Bartoletti    .
1913            Pietro Rinaldi
1914            Amedeo Marraccini
1920            Enrico Viviani
1921-1926   Emilio Piccolomini
1927-1931   Guido Contini**
1932-1933   Delfo Balocchi
1934            Enzo Casini
1935-1936   Angelo Parri
1937-1952   Dario Neri
1953-1960   Adriano Tortorelli
1961-1964   Ruggero Lusini
1965-1967   Gino Cardini
1968-1975   Giorgio Favilli**
1976-1978   Marcello Meoni
1980-1983   Novello Inglesi
1984-1990   Roberto Neri
1991-1994   Riccardo Coppini
1995-1999   Massimo Castagnini
2000-2004   Andrea Sorge Pasqui
2005            Massimo Castagnini
2006-2009   Nello Cancelli
2010-2013   Riccardo Coppini**
2014-2015   Aldemaro Machetti
dal 2016      Alessandro Toscano

in grassetto i Capitani Vittoriosi
* cappotto
** due vittorie