Il Capitano è colui che detiene tutti i poteri di gestione della Contrada per quanto attiene alla conduzione del Palio.

I CAPITANI VITTORIOSI DAL 1600 AL 1900

1643    Francesco Grogalini
1666    Pietro Cappelletti
1671    Antonio Calcei
1692    Giuseppe Frosini
1703    Pietro Leggieri
1709    Giuseppe Masotti
1713    Angiolo Pallini
1714    Vincenzo Belardi
1757    Filippo Calamati
1779*  Camillo Pieraccini
1783    Gaetano Marconi
1784    Francesco Granci
1790    Luigi Marchetti
1802    Giovanni Menichini
1810    Sebastiano Falorsi
1819    Niccolò Meniconi
1825    Angelo Santucci
1848    Giovan Battista Brancadori Perini
1849    Luigi Fedeli
1851    Gaetano Poggiali
1856    Gaetano Lodoli
1858    Assunto Bonechi
1860    Gaetano Lodoli
1862    Luigi Fedeli
1870    Filippo Cerretani
1892    Bernardino Vivi
1893    Bernardino Vivi

I CAPITANI DAL 1900

1900-1902    Giorgio Bartali
1903-1904    Polifonte Montaini
1905              Angelo Bastianini
1906              Umberto Scarso
1908              Geremia Panterani
1910               Oreste Fontani
1910               Basilio Bartoletti    .
1913               Pietro Rinaldi
1914               Amedeo Marraccini
1920              Enrico Viviani
1921-1926    Emilio Piccolomini
1927-1931     Guido Contini**
1932-1933    Delfo Balocchi
1934              Enzo Casini
1935-1936    Angelo Parri
1937-1952    Dario Neri
1953-1960    Adriano Tortorelli
1961-1964    Ruggero Lusini
1965-1967    Gino Cardini
1968-1975    Giorgio Favilli**
1976-1978    Marcello Meoni
1980-1983    Novello Inglesi
1984-1990    Roberto Neri
1991-1994    Riccardo Coppini
1995-1999    Massimo Castagnini
2000-2004  Andrea Sorge Pasqui
2005              Massimo Castagnini
2006-2009   Nello Cancelli
2010-2013    Riccardo Coppini**
2014-2015    Aldemaro Machetti
dal 2016       Alessandro Toscano

in grassetto i Capitani Vittoriosi
* cappotto
** due vittorie