Era il 17 giugno 1787 quando gli ondaioli tennero la loro prima adunanza nella chiesa di San Giuseppe dei Legnaioli, prendendo così ufficialmente possesso del nuovo oratorio di Contrada. Il passaggio dall’angusto “chiesino” di San Salvadore in San Giuseppe fu possibile grazie ad un decreto arcivescovile che rispondeva positivamente alla richiesta degli ondaioli di poter officiare in un ambiente più idoneo alle loro necessità. La storia degli oratori di contrada, come tutte le cose del Palio, intreccia la storia dell’arte con quella degli uomini rendendo vivo e suggestivo lo studio del patrimonio artistico della nostra città. La costruzione della Chiesa iniziò nel 1522 e sembra che la fabbrica del capo maestro muratore fu affidata a Baldassarre Giusti di San Quirico d’Orcia. Oggi l’oratorio ci appare con la bella facciata in cotto terminata nel 1653 da Benedetto Giovannelli, al cui centro spicca il busto marmoreo di San Giuseppe opera di Tommaso Redi e risalente al 1653. La facciata fu completata per ultima, l’interno, infatti, è cinquecentesco e spicca per la cupola ottagonale ad ombrello opera, secondo alcuni, di Baldassare Peruzzi, secondo altri del senese Bartolomeo Neroni detto il Riccio.

L’interno della Chiesa si presenta con la cancellata lignea intagliata Pietro di Austo Montini fra il 1712 e il 1720. La volticciola dell’ingresso è affrescata con la Genealogia di Giuseppe di Apollonio Nasini, realizzata nel 1735.
Addentrandoci nell’oratorio possiamo ammirare sui quattro lati del vano della cupola quattro lunettoni su tela raffiguranti: Beato Bernardo Tolomei, attribuito a Stefano Marzi, San Bernardino e Santa Caterina da Siena, opera di Dioniso Montorselli e il Beato Giovanni Colombini attribuito a Deifebo Burbarini.
Più in basso lungo una fascia che continua nelle cappelle laterali spiccano dipinti su tele e in affresco mentre l’altare della cappella maggiore è caratterizzato da una grande macchina barocca in stucco raffigurante la gloria di San Giuseppe. L’opera, realizzata intorno al 1685, è riconducibile all’ambiente di Giovanni Antonio e Giuseppe Mazzuoli, mentre la statua del Santo è stata attribuita a Domenico Arrighetti.
Nella cappella di destra troviamo un crocifisso ligneo policromo del XVII secolo, mentre in quella di sinistra è esposto un dipinto di Francesco Bartalini del 1594 raffigurante la Madonna col Bambino incoronata da due angeli.

La Cripta di San Giuseppe, dove si tengono attualmente le assemblee, riprende le forme della chiesa soprastante con l’ampia volta ottagonale irregolare a mattoni. Qui, oltre ad alcuni pregevoli dipinti e ai palii vinti dalla contrada, si conservano numerose statue e bassorilievi in stucchi di Giovanni Duprè e della figlia Amalia. Splendido, sul fondo della cripta un coro ligneo seicentesco con due mensoloni in noce scolpiti a gruppi di angeli.